13.6.- Hidrocarburos aromáticos
13.6.1.- Definición de compuesto aromático

La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace).

Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molécula aromática más sencilla, el Benceno:

Supuso que la molécula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente se observó que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo la distancia C‑C de 1'39 A. La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma:

Esta deslocalización de electrones hace que la molécula sea muy estable, lo que podría demostrarse de la siguiente manera:

 DH = ‑ 28'6 Kcal/mol

Si hubiese tres dobles enlaces:  DH = ‑ 28'6 x 3 = ‑ 85'8 Kcal/mol.

Sin embargo para el benceno:

DH = ‑ 49'8 Kcal/mol

lo que indica que la molécula es más estable ya que se desprende menos energía en la reacción.

 

 Los principales hidrocarburos aromáticos son:

Compuesto

Nombre

Pfusión
(ºC)

Pebullición (ºC)

Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )

Benceno

5,5

80,1

0,879

Tolueno

- 9,5

110,6

0,867

o - xileno

- 25,2

144,4

0,880

m - xileno

- 47,9

139,1

0,864

p - xileno

13,3

138,4

0,861

Bifenilo

69,2

254

-------

Estireno

- 30,6

145,2

0,906

Naftaleno

80,3

218

-------

Antraceno

216,2

340

-------

 

 

Volver al punto 6: Hidrocarburos aromáticos