13.1.- Introducción
13.1.2.- Tipos de enlaces del Carbono

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una configuración electrónica de 1s2, 2s2, 2p2. Dicha configuración presenta 4 electrones de valencia que utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros 4 para completar su última capa requiere demasiada energía.

La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C ‑ C muy fuertes y de gran estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el carbono sea un elemento único. Además, también tiene facilidad para unirse a otros no metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).

El carbono en los compuestos orgánicos actúa siempre como un elemento tetravalente, (con valencia 4), mientras que en los inorgánicos actúa como divalente, (carbonatos y óxidos).

 

a) Hibridación sp3.

El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrónica de:        

Según ésto, el carbono sólo podría formar dos enlaces porque tiene sólo dos electrones desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e del nivel 2s pasa al 2p vacío adquiriendo una configuración:

pero, además los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atómicos de partida se forman 4 orbitales idénticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se denomina una hibridación sp3). Los 4 orbitales híbridos tienen idéntica energía, y se disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro y los átomos a los que se une cada uno de sus vértices como se ve en la figura:

 

b) Hibridación sp² y sp.

El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:

Enlace distancia C - C (A) Energía (Kcal/mol)
C - C 1,54 58,6
C = C 1,33 100,0

C C

1,19

123,0

hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energía que para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser idénticos sino que uno debe ser más débil que el otro. Esto se debe a que sólo se hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el átomo original (hibridación sp2). Los tres orbitales híbridos tienen una disposición triangular plana (120º) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ángulo de 90º con el plano que contiene los 3 orbitales híbridos, tal y como muestra la figura:

entonces, entre dos átomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales híbridos (uno de cada átomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales híbridos de cada átomo para poderse enlazar a otros átomos:

son moléculas planas, impidiéndose el giro, lo que da lugar a la isomería geométrica ya que:

son compuestos con la misma fórmula pero que incluso poseen distintos puntos de ebullición.

En el triple enlace se produce una hibridación sp (sólo se homogeneizan un orbital s y otro p, quedando 2 orbitales p como en el átomo original):

se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los dos orbitales híbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molécula es lineal, que también tiene imposibilidad de rotar:

 

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